约翰•塔克(杰西•麦特卡尔菲饰)是学校里面的风头人物,深受女孩子的欢迎,他也乐在其中。不久,他的三位美丽的女友嘉丽、希瑟、贝丝发现了自己的男友都是约翰。感到晴天霹雳的三人决定一争到底,但最后都躲不过被约翰•塔克(杰西•麦特卡尔菲饰)是学校里面的风头人物,深受女孩子的欢迎,他也乐在其中。不久,他的三位美丽的女友嘉丽、希瑟、贝丝发现了自己的男友都是约翰。感到晴天霹雳的三人决定一争到底,但最后都躲不过被约翰抛弃的命运。本是敌人的她们伤心过后决定联合起来一起对付约翰,惩罚他的花心之举。可是她们的计划在约翰身上并不奏效。这时善良单纯的凯特(布兰特妮•斯诺饰)成为了她们报复约翰的工具,凯特虽然心里不太愿意,因为她需要诱惑约翰,之后再让他品尝失恋之苦。可是她也希望能走进三位校花的生活圈子中,便同意了。果然,约翰对打扮后美得不可方物的凯特动心不已,竟变了个人似的对凯特的感情专一认真。凯特本来想自己的任务即将完成,可是却发现自己真的爱上了约翰……
十几岁的凯特·斯宾塞和她的单亲母亲洛里住在俄勒冈州波特兰附近,凯特在那里担任女服务员。工作时,凯特看到当地受欢迎的男孩约翰·塔克(JohnTucker)与三个不同的女孩约会:长期成绩优异的嘉莉(Carrie)、拉拉队长希瑟(Heather)和滥交的素食活动家贝丝(Beth)。凯特从同事那里得知,约翰在学校里和来自不同派系的女孩约会,这样她们就从不互动。约翰声称他的父亲禁止他在篮球赛季期间约会,从而说服女孩们保守他们的关系秘密。
三个女孩在体育课上被分到同一队后,得知了约翰的计划。女孩们在凯特的帮助下向约翰报仇。与此同时,凯特与约翰的兄弟斯科特成为朋友。女孩们多次尝试打倒约翰,但最初的恶作剧却适得其反。约翰与所有三个女孩分手,她们一致认为伤他的心是理想的报复。他们让凯特成为令人心碎的人。
化妆后,凯特加入啦啦队以引起约翰的注意。他试图与她调情,但凯特拒绝了他。约翰对一个女孩对他的魅力无动于衷、害羞感到沮丧,并决心赢得她的芳心。他不懈地追逐凯特,甚至开车经过她的家,这让女孩们看着他爱上她感到非常开心。
几次约会后,贝丝注意到凯特爱上了约翰。为了抵消这一点,嘉莉偷偷录下了约翰在更衣室里向他的朋友们吹牛的视频,称他将在即将到来的客场比赛中“得分超过篮筐”。看到约翰的沙文主义行为后,凯特重新承诺执行该计划。
客场比赛当晚的一家酒店,凯特在视频聊天中引诱约翰,指示他穿上女孩的蕾丝丁字裤,然后从他的房间爬进她的房间。他误入了老师的房间,成为学校的笑柄。约翰再次利用这一点,让他队里的男孩们相信穿着丁字裤可以提高他的比赛能力。与此同时,凯特的母亲和斯科特都发现了这个计划,并对凯特行为的改变感到遗憾。
凯特告诉约翰,她听到了他在更衣室里说的话。约翰把手表给了她并邀请她做他的女朋友来弥补。凯特告诉希瑟、嘉莉和贝丝,她想退出这个计划,因为无论他们是在约会还是密谋摧毁约翰,一切都与他有关。在约翰生日那天,播放了女孩们制作的约翰被毁灭的磁带,凯特在伤心欲绝的约翰面前揭露了整个情节。
一名客人向凯特扔饮料后,希瑟、贝丝和嘉莉为凯特辩护。尽管如此,约翰似乎并不担心,聚会演变成了一场蛋糕大战。几天后,约翰和凯特同意成为朋友,约翰决定诚实。斯科特很高兴凯特的坦白,再次成为她的实验室伙伴,并暗示两人将开始约会。
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