厂长的女儿明美（美保纯饰）和父亲大吵一架之后离家出走，爱女心切的厂长在电视上因为女儿痛哭流涕，看到这一幕的明美感到于心不忍，于是打电话给樱花（倍赏千惠子饰），拜托她把自己的地址转告给父亲。
　　明美和寅次郎（渥美清饰）是从小一起长大的青梅竹马，当寅次郎得知明美需要自己的陪伴时，马上赶到了她所在的小岛。在那里，寅次郎遇见了那里的留守教师真知子（栗原小卷饰）。善良美丽的真知子一下子就抓住了寅次郎的心，即便他之后回到了家中，真知子依然令他魂牵梦萦。之后，寅次郎和真知子在东京重逢了，然而，这次重逢却并没有令他们的感情升温。

虎二郎在旅行时的一个梦中，被选为“日本第一位宇航员”，作为最普通的日本人。出发前，他向樱屋宏抱怨晕车不想乘坐，但他被迫登上火箭。

八达通首席执行官的女儿明美（美穗淳饰）因为厌恶自己的婚姻关系而离家出走。离家出走近一个月后，章鱼会长出现在电视通缉犯栏目中，拼命寻找他。多亏了这个，明美才联系我说她在伊豆的下田，但她似乎没有要回来的意思。听说明美想要向虎次郎打听各种事情后，他刚刚出差回来，正在商量虎次郎要不要带明美回去。在多古先生和虎屋人民的请求下，虎二郎忘记了旅途的劳累，心甘情愿地徒步前往下田。在同路人长八的帮助下，他轻松地找到了明美，但明美却不愿意立即返回柴又，于是与他一起前往 隔海相望的式根岛。

在去岛上的船上，虎二郎遇到了参加岛上小学同学聚会的11个年轻人，当他假装是他的学生之一时，他成为“二十四眼”之一。第二天，年轻人离开了岛屿，在码头送行的真智子与同样来自东京市中心、熟悉柴又帝释天方法的虎次郎交谈，并一起游览了岛屿。真知子年轻时，怀着想要成为二十四眼中的大石老师那样的热情来到了式根岛，但最近她开始感到孤独。告别各种各样的人的生活，渐渐觉得自己不年轻的日子。我觉得单身也是增加孤独感的一个原因。[注1]

另一方面，被虎次郎彻底抛下的明美，在旅馆之子茂（田中龙三饰）的带领下来到旅馆，一边游览美丽的风景和温泉。第二天，在茂的指导下，明美突然被茂求婚了。然而明美却无奈地说：“对不起，我是已婚妇女了。” 明美认为自己伤害了茂，告诉虎次郎她第二天就会回到柴又。虎次郎想多陪陪真知子，但明美让他一起回家，因为小樱对他很严厉。我会回家。第二天，他前往学校与真智子告别，然后返回柴又。真知子感谢虎二郎聆听她的故事。

多子社长因明美的归来而欣喜若狂，但虎次郎却一心想着真智子，整天郁郁寡欢。然而，由于父亲身体不好而远在东京的真智子，在她即将离开时出现在虎屋。受到热情款待的真智子这样评价虎次郎：“虽然看上去像个可爱的男孩，但同时又像个年长可靠的哥哥。” 虎次郎欣喜若狂，但真智子的东京之行也是为了庆祝她已故好友的女儿千秋（矶崎明子饰）的生日。千秋的父亲酒井（川谷卓三饰）是俄语词典的编辑。在与家人约会时，他被女儿喜欢的真智子所吸引，但他没有勇气明确求婚。真智子接受了酒井的提议，但决定带他回家并前往虎屋与虎二郎协商，但虎二郎不在。

第二天，虎次郎前往调布机场，向即将返回式根岛的真智子寻求建议。我原本以为咨询的内容会是关于和自己结婚的事情，但真知子告诉了我酒井的求婚。真智子烦恼的原因是“燃烧身体的爱情之痛，让你想大声尖叫的喜悦，让你感觉心脏快要破裂的悲伤，那些你无法打开的情感”钥匙锁着你的余生。当得知真智子对过一种“被毁掉”的生活犹豫不决，并被问到如何解决这种担忧时，她推着真智子结婚，说：“我是确信这个人是个好人。” 虎次郎选择了别人的幸福而不是自己的幸福，而当涉及到其他人时，他选择了稳定[注2] [注3]而不是激情。[注4]

虎次郎没有返回虎屋，而是在元旦从上野出发，从滨名湖畔的馆山寺出发。听到真知子要嫁给一个貌似是酒井的男人的消息，他一脸阳光的答应了三颗“破碎的心”。